迈克·泰森

雖然戰績輝煌，但泰森在拳击之外的问题也开始產生。他与罗宾·吉文斯（英语：Robin Givens）的婚姻正走向破裂，而他後續的合約則掌握在唐·金（英语：Don King）和比尔·凯顿（英语：Bill Cayton）手中。1989年遭逢個人問題的泰森仍持續出席了两场比赛。他在2月面对英国拳击手弗兰克·布鲁诺（英语：Frank Bruno），以五局结束比赛，7月則以一局击倒战胜卡尔·威廉斯（英语：Carl Williams (boxer)）。

1990年泰森的个人生活更顯混乱，並且在拳擊訓練上也不夠完善。2月11日在东京与原先不被看好的“破坏者”道格拉斯（英语：Buster Douglas）的比赛中，他因在第十局被击倒而失败。尽管他的经理人抗议在第八局中有「慢数」的狀況，但泰森所有的腰带仍歸於道格拉斯所有。不過，泰森在1990年的另两场比赛皆獲勝，都是於首局击倒對手。

1991年泰森与多诺万·拉多克（英语：Donovan Ruddock）进行了两场比赛，分別是在3月與6月。这两场比赛會受到注意，是因为泰森和对手进行了怪異的「监狱」對話。他告诉Ruddock：「每个人都知道你是一个异装癖者，而且你喜欢我。我會让你變成我的女朋友。我等不及把我的手放在像你这样的尤物身上。」在第一场比赛，泰森在第七局获胜，但這個結局得是有争议的。第二场比赛（在等待与新冠军依凡德·何利菲德较量时进行）中，泰森以点数获胜。

犯罪事件和后果

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泰森在印第安纳因強姦罪而受到審判，因為他被指控在1992年1月27日强奸了18岁的蒂希兒·華盛頓（英語：Desiree Washington）。2月10日泰森被判有罪，入狱三年。（按印地安那州法律，定为重罪的被告必须在宣判后立即進监狱服刑。）但泰森從來沒有認罪，即使在得知只要認罪即可服刑原刑期的一半時間，泰森仍然堅持遭到陷害。而這個案子裡的諸多疑點，也啟人疑竇[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆） 。 其中最大的疑點就是華盛頓在與泰森發生性行為前就在非受迫的情況下，自行走到套房裡的廁所裡脫掉自己的內褲（根據華盛頓自己於庭上的敘述）而讓人不能理解的是，廁所裡就有電話，能夠讓華盛頓打電話給飯店櫃檯請保安上樓處理。另外，華盛頓之前就曾有控告前男友性侵的紀錄（並無在庭上提及）。其後也有數位當時陪審團成員承認自己做出了錯誤的決定 。

出獄後的賽事

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出獄之後，他在1995年8月再度出賽，在首局击败了彼得·麦克里尼（英语：Peter McNeeley）。同年12月在第三局击败了小巴斯特·马西斯（英语：Buster Mathis Jr.）。

1996年3月，泰森以三局擊敗弗兰克·布鲁诺（英语：Frank Bruno），獲得「WBC」头衔並重获一個腰带 。1996年9月，泰森付给伦诺克斯·刘易斯4百万美元，讓泰森能夠免於和劉易斯對戰，之後即用93秒从布鲁斯·塞尔登（英语：Bruce Seldon）手中赢回WBA。但三年的牢獄能夠奪走任何運動員的前途，而出獄後的泰森速度以及體能都大不如前，即使仍然能夠拿下重量級拳王腰帶，但實力已不復以往 。

2005年，在打完最後一場比賽後宣告退休。

2020年11月28日，泰森在表演赛中與小罗伊·琼斯打成平手[3]。

咬耳朵事件

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依凡德·何利菲德在1997年6月28日與泰森決勝負，這一役也就是知名的泰森咬耳朵（英語：The Bite Fight）。在第三回合時，泰森咬了何利菲德的一隻耳朵，讓泰森扣了兩分。何利菲德被咬後，更害怕得摸了摸自己的耳朵。泰森後來解釋，那是為了報復何利菲德在這兩次對戰時，用頭撞他腹部的小動作。（但是他並非唯一一位會在運動場上咬人的人物，足球人物路爾斯·艾拔圖·蘇亞雷斯因為先後咬傷奧特曼·巴卡爾、布拉尼斯拉夫·伊雲奴域、乔治·基耶利尼，一共被禁賽26場，還因此無緣2015年美洲盃。）